Sh-keeper, я попробую пояснить.
Любой аудио файл имеет набор атрибутов/свойств которые скрыты от глаза, но активно используются всевозможными проигрывателями, эти атрибуты называют метаданными или тегами.
Среди них есть название композиции: Title, жанр: Genre, год: Year, альбом: Album, исполнитель: Artist и т.д. и конечно номер трека: Track Number.
При обычном копировании файлов эти метаданные не меняются, поэтому если вы из разных мест набрали музыки велика вероятность что номера треков у части мелодий будут совпадать и у ГШУ произойдёт некий коллапс, какой трек играть первым если оба с номером трека 1.
На компьютере файлы сортируются согласно настройкам отображения папки: по имени, размеру, типу, модификации, но по номеру трека их не отсортировать (так было в windows xp, может быть современные системы уже умеют).
Поэтому чтобы музыка у вас игралась строго в порядке который вам нужен, загружаем на флешку всю музыку, а далее меняем Track number мелодий согласно пожеланиям. А в этом может помочь масса софта, которая к тому же это умеет делать пакетно, обзор популярных решений и не очень решений тут:
http://www.ixbt.com/soft/audio-tag-editors.shtml
Есть ещё очень интересный момент, вы можете в windows media player загрузить всю вашу музыку (подозреваю что другие распространённые плеер тоже это могут), а он дальше полезет в интернет и сам выкачает все необходимые метаданные, вплоть до фотографии альбома, но это не избавит вас от указания номеров трека.